平阳县始建于西晋太康四年（公元283年），县城昆阳镇解放街通福门以南的凤凰山与九凰山之间地域称为坡南，通福门至坡南埠头这条街的路面因北高南低得名坡南街，实际这条通道直达夹屿山，总长2100米。坡南街形成时间无从查考，南北朝永嘉太守谢灵运游迹及此并赋诗。唐宋之后，平阳渐成“两浙咽喉，八闽唇齿”，坡南成为浙闽要冲，坡南街成车水马龙、店铺林立、商贾云集之地。清末民初随着温瑞、瑞平河轮开通，坡南街更成为南来北往人货集散的要地。坡南街历经宋、元、明、清、民国的千年风雨洗礼，积淀了丰富的历史文化，2012年被浙江省人民政府命名为浙江省历史文化名街区。
文明塔，位于坡南街延伸的夹屿山上，建于南宋乾道元年（1165年），毁于清乾隆二年（1737年）。自此的100年间，平阳科场不振，文风日下。至清光绪八年平阳知县糖肇熙带头慷慨解囊大力倡导，于光绪十年（1884年）三月竣工，命名“文明”。该塔系楼阁式六角青砖结构，塔分七层，高35米，造型古朴大方。 圆通殿，在文明塔旁。 塔下寺，始建于宋哲宗年间。据《平阳县志》记载，高僧光禄禅师每天入定后诵读经书，引附近鸟雀飞来停在大殿上直到诵读完才离开。 旧时的坡南埠头，从前大小船只在这里停靠，装卸货物，热闹非凡。现在几乎没有人再用船只运输，往日的熙熙攘攘一去不再复还。 古香古色的清代民居，在坡南街处处可见。 大夫殿井 师儒侍养牌坊即郑思恭牌坊，是为表彰郑思恭而建。牌坊由花岗岩制成，四柱三间楼式仿木结构，是现存的一座牌坊。坡南街以前牌坊林立，有“登云”“世英”“忠谏”“双壁”“文魁”“进士“贞节坊”等等，今已不存。 通福门是坡南街的出入口，建筑主体由城墙和培风阁两部分构成，为二层谯楼式结构，如今“通福门”三字是百岁书法家张鹏翼先生所写。 证真寺，建于宋开宝年间（968——976年），是一座千年古刹。 关帝庙 东岳观，始建于宋英宗治平丙午年（1066年），清光绪年间重建，清光绪五年因前殿祭祀东岳大帝改名“东岳观”，东岳观共有四幢建筑物，头道门有宋朝皇赐“圣寿”匾额安装其上。 坡南街多桥，有聚星桥、永寿桥、紫云桥、凤仪桥、渡星桥、仕巷桥、永宁桥等等，数也数不清。 建于清代，为四间二层木结构建筑。 建于清代，单层六间木结构建筑，是典型的浙南传统商业建筑。 茶亭，始建于西晋年间，为南来北往的商家、文人墨客提供歇脚场所，茶亭东侧建有关帝庙。