磷酸奥司他韦——一道高考化学模拟题的命制

巩师远

　　2020，一个新的时代，中国将步入全面建成小康社会的新纪元。作为青年人的我们，既欣喜于幸福与幸运，更肩负着责任与担当。华夏竟是一个多灾多难的民族，新年的钟声尚未敲响，病毒已经肆虐于大江两岸。正如国歌中所唱：“中华民族到了最危险的时候。”

　　然而，我们有党和国家决策部署，有白衣天使救死扶伤，有善心人士倾囊相助，有外国友人深情慰问。经过几个月艰苦卓绝的奋斗，疫情的蔓延已被初步控制。化学老师号召我们为抗击疫情贡献出自己的力量，为此，她提出让同学们用治疗新冠肺炎的药物命制一道高考化学模拟题，以加深学术修养，树立责任意识，培养家国情怀。

刚接到这个任务，我也为自己能否胜任而深感忧虑。但我认为，命题人首先考虑的应当是药物对抗击新冠肺炎的疗效，而非该药物是否最适宜命题。我想如果只有一种特效药的话，那我便“有条件也要上，没有条件创造条件也要上”了。于是，我试着在百度上搜索了一下，很遗憾，没有特效药，只有几种疗效相近的药物。

　　于是就不得不进行艰难的选择了，我打算从江苏历年高考题中寻找灵感。

　　仔细对比历年高考题，发现：

1.高考有机题合成路线都在5～7步；

2.合成路线中大都涉及酯化反应；

3.推测结构式的题目分别考察了成环反应和格氏试剂的应用。

然后观察六种备选药物的结构式，发现利巴韦林和法匹拉韦中没有酯基，瑞德西韦和达芦那韦结构式过于复杂而且含有无机酸酯，只好忍痛将这四种药物舍弃，最终选择了磷酸奥司他韦。

这是磷酸奥司他韦的工业生产流程：

　　工业生产流程中的步骤很多，我从中挑选了几个典型的步骤，包括酯化反应、成肽键的反应，还有一个类似于保护羟基的反应。于是有了如下的合成路线：

　　高考中的有机题一般有五问，前三位固定为写官能团的名称，反应类型以及推测一种产物或副产物，与合成路线本身关系不大，也很容易命题。不过我把第三问的写结构简式改成了写分子式。

　　第四问要写同分异构体，但我发现A、B的不饱和度都小于4，也就是说它们的同分异构体中不能含有苯环，不宜用来命题。而D、E的结构式又过于复杂，而且含有氮原子，用来命题会使难度偏高。最终我选择了写C的同分异构体。

　　第五问需要考生自己写出合成路线，我主要考察了两点，一个是羟基的保护，另一个是共轭双烯的制备。在命制合成路线的过程中，还注意到了各步骤的顺序。

这样，一道高考化学模拟题的命制就大功告成了。从搜索资料到选择研究对象，再到完成命制，我深切的感受到，国家富强，民族振兴，人民幸福，离不开医药科技的飞速发展，更离不开化学工业的强大力量。也许，这就是化学老师的良苦用心吧。高一分科时，我曾毫不犹豫地选择了化学，我现在不会后悔，将来也永远不会后悔那时的决定。

当然，以一个高中生粗浅的眼光和拙劣的水平，押中高考题的机会十分渺茫，我的本意也并不在此。在我看来，与完成的结果相比，获取知识的过程也许更为重要。这些从课本上无法涉猎到的东西，看似对考试毫无帮助，但我相信，青年每多一份知识，国家就多一份希望。是的，一个普通人，也许对降临的一切都无能为力，“时代的一粒灰，落到个人头上，便是一座山”，然而，这话也可以反过来讲，每个人哪怕尘埃一样渺小的努力，汇聚在这个时代里，都将成为一座山峰，屹立于斯，何其巍峨！